Alguns desafios comuns enfrentados pelos varejistas que usam sistema de gestão de loja de roupas são:  

Substituição de sistema: Mudar de um fornecedor de sistema para outro pode ser problemático. O maior problema é o custo de reposição ou o custo de optar por um novo produto. Também pode afetar o processo existente e criar gargalos. Para novos sistemas ou tecnologias, os funcionários da loja podem enfrentar dificuldades de adaptação, o que pode retardar as operações da loja.

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Seleção do produto: Selecionar o RMS certo pode ser um pouco complicado. O sistema de gerenciamento de loja de roupas é frequentemente comparado ao sistema de PDV de loja de roupas, resultando em confusão devido às ofertas de recursos semelhantes. O PDV de loja de roupas é uma parte do enorme sistema de gerenciamento de loja de roupas, e os compradores devem mapear cuidadosamente as necessidades da loja de acordo com os recursos oferecidos em um sistema.

Conectividade com a Internet: a maioria das soluções de gerenciamento de loja de roupas baseadas em nuvem só se torna operacional através da Internet. A conectividade com a Internet não é um problema tão substancial em comparação com os outros mencionados acima, mas pode prejudicar o bom funcionamento da loja. Os clientes desejam uma experiência de checkout perfeita, e a Internet lenta significa um aumento no tempo de espera, uma perda considerável de dinheiro e uma má reputação no mercado.